Dateien können sowohl vom lokalen zum entfernten Rechner, als auch umgekehrt transferiert werden, falls die darunterliegenden Protokolle dies zulassen und die Funktionen freigeschaltet sind (z.B. Firewall). Aktuell unterstützt Guacamole folgende Protokolle: VNC, RDP und SSH, als auch FTP und SFTP.
Dateien können zum entfernten Rechner transferiert werden, indem die Dateien in das Browserfenster geschoben werden. Alternativ kann auch der Datei-Browser im Guacamole-Menü genutzt werden.
Ein Doppelklick auf das gewünschte Verzeichnis wechselt in das Verzeichnis.